La ferrovia Asciano Monte Antico fu progettata nel 1859 e fu il primo collegamento ferroviario tra la città di Siena sulla ferrovia centrale Toscana. L’opera fu costruita a piccoli tratti il primo tratto Asciano Torrenieri l’11 maggio 1865 il secondo tratto Torrenieri montani Amiata il 14 agosto del 1871, l’ultimo tratto montata Monte Antico il 27 maggio 1872. Dal giorno della sua apertura il suo tratto fin da subito  si rivelò un importante via di comunicazione fra la Maremma e la Toscana centrale sia per il traffico passeggeri che per quello merce. Uno degli scali più attivi fu quello del monte Amiata che da una semplice stazione ferroviaria persa nelle montagne si trasformò in un piccolo paese a cui faceva riferimento l’intera comunità montana.

Il secondo conflitto mondiale lasciò importanti danni sulla linea Asciano Monte Antico che fu ricostruita velocemente ma solo nella tratta di Asciano San Giovanni d’Asso. Il rimanente tratto della linea venne riaperto solo nel 1952. Una volta conclusa la ristrutturazione cominciò a pesare la concorrenza del trasporto su gomma e la lontananza di molte stazioni dai centri abitati.  Inoltre anche la linea ferroviaria Siena Buonconvento Monte Antico faceva risparmiare del tempo nei collegamenti con Grosseto.  Tutte queste cose provocarono l’inizio di un declino per la ferrovia Asciano Monte Antico. Nel 1966 quando la linea Siena Buonconvento Monte Antico fu danneggiata da un’alluvione e fu chiusa per la ristrutturazione. I lavori durarono per svariati anni fino al 1980. In questi intervallo di tempo la linea Asciano Monte Antico tornò ad essere l’unico collegamento su rotaia per Grosseto. Nel 1980 una frana sulla linea interrompe la circolazione per più di un mese e questo vide progressivamente il rallentarsi del traffico sia di passeggeri che di merce.

Nel 1987 la linea fu ammodernata e sembrava l’inizio di un nuovo rilancio, furono fatti svariati lavori. Furono automatizzati i passaggi a livello. Nonostante i lavori la frequenza delle corse venne ridotta e nei primi anni 90 si tornò ad ipotizzare un imminente chiusura della tratta. L’unico comune che protestò fu il Comune di San Giovanni d’Asso il quale essendo lontano da altre vie di comunicazione principali vedeva nel treno il mezzo più veloce per raggiungere Siena. Purtroppo il 27 settembre 1964 la linea Asciano Monte Antico cessò a causa di un’urgenza. Molte furono le proteste delle popolazioni locali che si mobilitarono per impedire lo smantellamento della linea riuscendovi. Fu proposto di convertirla in ferrovia turistica.

Nel 1966 l’associazione ferrovie della Val d’Orcia prese in gestione la linea. La linea si trasformò in ferrovia turistica avviando il progetto tra natura utilizzando le locomotive a vapore utilizzate fino agli anni 70. Questa iniziativa ha trovato un notevole successo. 

La linea e lunga 51+211Km